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Aspergillus niger: A Hundred Years of Contribution to the Natural Products Chemistry
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Lima, Mary Anne S.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Pimenta, Antônia T. Á.

; Uchôa, Paula K. S.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Out 2019, Volume 30 Nº 10 Páginas 2029 - 2059

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

Aspergillus niger is a phytopathogenic fungus responsible for the plant disease called “black mold”, and it is considered the most versatile microorganism for producing acids, proteins, and enzymes of industrial value, besides a variety of compounds of pharmacological interest. This review presents a century of contribution of A. niger in the natural products chemistry under two different perspectives: (i) an overview of the structural diversity of secondary metabolites produced by A. niger from different habitats and their biological activities; (ii) a general discussion of the enzymatic potential of A. niger on the selective biotransformation of terpenes, highlighting the most uncommon microbial transformations.

https://doi.org/10.21577/0103-5053.20190080 2452 downloads

New flavone and other compounds from Tephrosia egregia: assessing the cytotoxic effect on human tumor cell lines
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Teixeira, Maria V.S.

; Lima, Jefferson Q.

; Pimenta, Antônia T.A.

; Silva, Francisca R.L. da

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Pereira, Italo G.

; Costa-Junior, Dilailson C.

; Ribeiro, Paulo R.V.

; Santiago, Gilvandete M.P.

; Lima, Mary Anne S.

; Braz-Filho, Raimundo

; Bezerra, Mirna M.

; Montenegro, Raquel C.

; Rocha, Danilo D.

; Moraes, Maria Elisabete A. de

; Medeiros, Aline C. de

; Arriaga, Angela M.C.

Revista Brasileira de Farmacognosia

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Jun 2018, Volume 28 Nº 3 Páginas 333 - 338

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

ABSTRACT The organic extracts from stems, roots and leaves of Tephrosia egregia Sandwith, Fabaceae, provided a new flavone, 5-hydroxy-8-(1",2"-epoxy-3"-hydroxy-3"-methylbutyl)-7-methoxyflavone (1), in addition to eleven known compounds: pongaflavone (2), praecansone B (3), 12a-hydroxyrotenone (4), praecansone A, 2',6'-dimethoxy-4',5'-(2",2"-dimethyl)-pyranochalcone, pongachalcone, maackiain, β-sistosterol and its glucoside, p-cumaric acid and cinnamic acid. The structures of all compounds were established on the basis of spectroscopic methods, mainly 1D and 2D NMR and HRESIMS, involving comparison with literature data. Cytotoxicity of compounds 1–4 was evaluated against AGP-01 (cancerous ascitic fluid), HCT-116 (colon adenocarcinoma), HL-60 (leukemia), PC-3 (prostate carcinoma), SF-295 (glioblastoma) and SKMEL 28 (melanoma) cell lines.

https://doi.org/10.1016/j.bjp.2018.03.008 525 downloads

Regioselective preparation of thiamphenicol esters through lipase-catalyzed processes
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Silva, Marcos R. da

; Montenegro, Tasso G. C.

; Mattos, Marcos C. de

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Lemos, Telma L. G. de

; Gonzalo, Gonzalo de

; Lavandera, Iván

; Gotor-Fernández, Vicente

; Gotor, Vicente

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Jun 2014, Volume 25 Nº 6 Páginas 987 - 994

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

A síntese de derivados do tianfenicol, catalisada por lipases, foi investigada através da realização das reações de acilação e de hidrólise, como abordagens complementares, sendo a lipase Candida antarctica B o biocatalisador mais eficiente para as modificações seletivas de ambos, o tianfenicol e o correspondente diacetato do tianfenicol, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos nas reações de acilação com diferentes ésteres vinílicos, contendo cadeias carbônicas de comprimento variável, levando aos correspondentes 3'-monoésteres com excelentes rendimentos e em tempos reacionais curtos. As condições reacionais foram analisadas em termos de concentração de substrato, carga de enzima e tipo de doador de acila. Foi demonstrado o reuso da enzima por cinco vezes sem perda significativa de atividade. Alternativamente, a abordagem hidrolítica propiciou a preparação de alguns 1'-monoésteres em bons rendimentos, ainda que os níveis de reatividade e seletividade foram mais baixos que os obtidos na reação complementar de acetilação.

The lipase-catalyzed synthesis of thiamphenicol derivatives has been studied through complementary acylation and hydrolytic approaches, finding Candida antarctica lipase B as the most efficient biocatalyst for the selective modification of both thiamphenicol and thiamphenicol diacetate, respectively. The best results have been obtained using acylation reactions with different vinyl esters of variable length, yielding the corresponding 3'-monoesters with excellent yields and in short reaction times. The conditions have been analyzed in terms of substrate concentration, enzyme loading and type of acyl donor. The reuse of the enzyme for five-times without significant loss of the activity has also been demonstrated. Alternatively, the hydrolytic approach has allowed the preparation of some 1'-monoesters in good yields, although the reactivity and selectivity levels were lower than the ones achieved for the complementary acetylation reaction.

https://doi.org/10.5935/0103-5053.20140069 1162 downloads

Candida tropicalis CE017: a new Brazilian enzymatic source for the bioreduction of aromatic prochiral ketones
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Vieira, Gizelle A. B.

; Araujo, Daniel M. de Freitas

; Lemos, Telma L. G.

; Mattos, Marcos Carlos de

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Melo, Vânia M. M.

; Gonzalo, Gonzalo de

; Gotor-Fernández, Vicente

; Gotor, Vicente

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2010, Volume 21 Nº 8 Páginas 1509 - 1516

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

A reatividade e estereosseletividade apresentadas por uma nova cepa de Candida tropicalis na redução de cetonas pró-quirais foram comparadas com cepas de microrganismos, estudadas em nosso laboratório, provenientes da biodiversidade brasileira. Neste caso, Candida tropicalis demonstrou-se como um agente redutor versátil e estereosseletivo na biorredução de uma série de cetonas aromáticas. Estes compostos pró-quirais foram convertidos aos correspondentes álcoois opticamente ativos com moderada a excelente estereopreferência dependendo da estrutura do substrato. Entre as cetonas utilizadas, as nitroacetofenonas foram enzimaticamente reduzidas aos correspondentes (S)-álcoois enantiopuros com completa conversão.

The reactivity and stereoselectivity showed by a new strain of Candida tropicalis in the reduction of prochiral ketones have been compared with the ones previously attained in our laboratory using microorganisms from the Brazilian biodiversity. In this manner, Candida tropicalis has demonstrated its versatility as stereoselective agent in the bioreduction of a series of aromatic ketones. These prochiral compounds were converted into their corresponding optically alcohols with moderate to excellent stereopreference depending on the substrate structure. Among ketones tested, nitroacetophenones were enzymatically reduced to enantiopure (S)-alcohol with complete conversion.

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Diterpene and other constituents from Stemodia maritima (Scrophulariaceae)
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Rodrigues, Francisco E. A.

; Lima, Jefferson Q.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Vasconcelos, Jackson N.

; Santiago, Gilvandete M. P.

; Mafezoli, Jair

; Braz-Filho, Raimundo

; Arriaga, Angela M. C.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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2010, Volume 21 Nº 8 Páginas 1581 - 1586

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Um novo diterpeno, (5S*,8S*,9R*,10S*)-11β,12β-epoxi-9α-hidróxi-19(4→3) abeo-abieta-3,13-dieno-19,18-olideo, e as substâncias conhecidas estemodina, D-manitol, ácido betulínico, uma mistura de 3β-O-β-D-glicopiranosil-β-sitosterol e 3β-O-β-D-glicopiranosilestigmasterol, e 5,7,4'-triidróxi-3,8,3'-trimetoxiflavona, foram isolados das folhas e talos de Stemodia maritima. A elucidação estrutural de todas as substâncias baseou-se na interpretação de dados espectrais, principalmente RMN (1D e 2D) e espectrometria de massa (EM), envolvendo comparação com valores descritos na literatura.

A new diterpene, (5S*,8S*,9R*,10S*)-11β,12β-epoxy-9α-hydroxy-19(4→3) abeo-abieta-3,13-diene-19,18-olide, together with the known compounds stemodin, D-mannitol, betulinic acid, a mixture of 3β-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol and 3β-O-β-D-glucopyranosylstigmasterol and 5,7,4'-trihydroxy-3,8,3'-trimethoxyflavone were isolated from the leaves and stems of Stemodia maritima. Structural elucidation of all compounds was based on interpretation of spectral data, mainly NMR (1D and 2D) and MS, including comparison with values described in the literature.

2765 downloads

Constituents and antioxidant activity of two varieties of coconut water (Cocos nucifera L.)
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Fonseca, Aluísio M. da

; Bizerra, Ayla M. C.

; Souza, João Sammy N. de

; Monte, Francisco José Q.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Mattos, Marcos C. de

; Cordell, Geoffrey A.

; Braz-Filho, Raimundo

; Lemos, Telma L. G.

Revista Brasileira de Farmacognosia

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Mar 2009, Volume 19 Nº 1b Páginas 193 - 198

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Uma análise dos componentes da água-de-coco (Cocos nucifera L.) de duas variedades da fruta (verde e amarelo) por hidrodestilação e extração com solvente, mostrou a presença de álcoois, cetonas, tióis, ácidos carboxílicos, fenóis, e ésteres. Significativa atividade antioxidante foi observada, usando o método DPPH, para as amostras obtidas por hidrodestilação e extração de éter de petróleo para ambas as variedades do coco.

An analysis of the constituents of coconut (Cocos nucifera L.) water from two fruit varieties (green and yellow) by hydrodistillation and solvent extraction showed the presence of alcohols, ketones, thiols, carboxylic acids, phenols, and esters. Substantial antioxidant activity was observed, using the DPPH assay, for the samples obtained by hydrodistillation and petroleum ether extraction of both coconut varieties.

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A new eremophilane-type sesquiterpene from the phytopatogen fungus Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae)
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Nunes, Fátima M.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Arriaga, Ângela M. C.

; Lemos, Telma L. G.

; Andrade-Neto, Manoel

; Mattos, Marcos C. de

; Mafezoli, Jair

; Viana, Francisco M. P.

; Ferreira, Viviane M.

; Rodrigues-Filho, Edson

; Ferreira, Antônio G.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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2008, Volume 19 Nº 3 Páginas 478 - 482

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

O fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae, isolado de goiaba, foi cultivado em arroz por 32 dias à temperatura ambiente. Extração com CH2Cl2:MeOH (3:7), seguido de fracionamento cromatográfico do extrato forneceu o esteróide ergosterol. Da cultura fúngica em meio de Czapeck por 40 dias à temperatura ambiente, foram isolados a isocumarina cis-4-hidroximeleína e um sesquiterpeno do tipo eremofilano. O sesquiterpeno eremofilano está sendo descrito pela primeira vez na literatura. Este é o primeiro relato do isolamento de um sesquiterpeno eremofilano para o gênero Lasiodiplodia.

The phytopatogenic fungus Lasiodiplodia theobromae, isolated from guava, was cultivated in rice for 32 days at room temperature. Extraction with CH2Cl2:MeOH (3:7), followed by chromatography fractionation of the extract provided ergosterol. From the fungus culture in Czapeck medium for 40 days at room temperature, were isolated isocoumarin cis-4-hydroxymeleine and an eremophilane-type sesquiterpene. The latter compound is being reported for the first time in the literature. Also, this is the first time that an eremophilane sesquiterpene is described for Lasiodiplodia genus.

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Metabólitos secundários de Esenbeckia almawillia Kaastra (Rutaceae)
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Barros-Filho, Bartholomeu A.

; Nunes, Fátima M.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Andrade-Neto, Manoel

; Mattos, Marcos C. de

; Barbosa, Francisco G.

; Mafezoli, Jair

; Pirani, José R.

Química Nova

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2007, Volume 30 Nº 7 Páginas 1589 - 1591

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

The phytochemical investigation of the roots of E. almawillia is reported for the first time. Chromatographic fractionation of the methanol extract allowed the isolation of the alkaloids 3,3-diisopentenyl-N-methyl-2,4-quinoldione (1), maculine (2) and 3'-methoxygraveoline (3), (E)-N-isobutyl-3-methoxy-4,5-methylenedioxicinnamoyl amide (4), the flavones gardenine B (5) and nevadensin (6), and the sesquiterpene intermediol (7). Structure elucidation was based on the analysis of their spectrometric data (uni- and bidimensional ¹H and 13C NMR, MS and IR) and comparison with literature data. Compounds 3-7 are being reported as constituents of Esenbeckia species for the first time.

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A study of the sequential Michael addition-ring closure reaction of ethyl acetoacetate with chalcone: influence of quaternary ammonium cations as phase transfer catalysts
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Lopes, Regina C. V.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Lemos, Telma L. G. de

; Mattos, Marcos C. de

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Out 2005, Volume 16 Nº 5 Páginas 1048 - 1053

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

A adição de Michael entre o acetoacetato de etila 1 e a chalcona 2, sob condições de Catálise de Transferência de Fase Sólido/Líquido (CTF-SL), sem solvente, produziu o aduto de Michael 3 e o composto cíclico 4, com bom rendimento. O composto 4 foi obtido majoritariamente via um processo de anelação do aduto de Michael 3. A proporção de 4 na razão 3/4 foi dependente da estrutura do cátion de amônio quaternário. Os resultados foram interpretados com base na organofilicidade e acessibilidade dos catalisadores e invocando-se um estado de transição cíclico de 6 membros, para a formação de 4, associado ao grau de quelação com Q+.

The Michael addition of ethyl acetoacetate 1 to chalcone 2 under Solid/Liquid Phase Transfer Catalysis (SL-PTC), solvent free, afforded Michael adduct 3 and an annulated compound 4 in good yield. The cyclic compound 4 was obtained in the majority via an annulation process of the Michael adduct 3. The proportion of 4 in the ratio of 3/4 was dependant on the structure of the quaternary ammonium cation. The results were interpreted on the basis of the organophilicity and accessibility of the catalysts as well as by invoking a 6-membered ring transition state for the formation of 4 due to the chelation level with Q+.

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